Ладо Лесковар записал более 300 песен в стиле шансон. Он также играл в некоторых словенских и зарубежных фильмах и театральных постановках.
После окончания средней школы он поступил в морскую среднюю школу в Пиране, которую окончил в 1961 году. Он выиграл свой первый музыкальный приз в 1963 году в словенском сборнике песен в Бледе.
В 1967 году он представлял Югославию с песней «All The Flowers Of The World» на Евровидении в Вене, где посел 8-е место. Работал журналистом и редактором на RTV Slovenia. С 1998 года он был послом Словении в UNICEF.
В 2008 году под эгидой Заресовской партии он баллотировался в депутаты Национального собрания. В 2018 году под эгидой партии «Десус» он также баллотировался в депутаты Национального собрания.
